Trận thua 1-3 trước Brentford ở vòng 37 Ngoại hạng Anh tối 20/5 (giờ Hà Nội) khiến Tottenham Hotspur có khả năng mất vị trí thứ 7 vào tay các đối thủ xếp sau.
Đêm 13/5, Tottenham thua 1-2 trước Aston Villa và chính thức hết cơ hội dự Champions League mùa tới.
Tối 6/5 (giờ Hà Nội), Tottenham đánh bại Crystal Palace với tỷ số 1-0 ở vòng 35 Premier League để nuôi hy vọng giành vé dự Champions League.
Trong trận cầu tâm điểm vòng 34 Premier League, Liverpool sớm có lợi thế dẫn trước 3 bàn sau 15 phút nhưng do hàng thủ phạm nhiều sai lầm nên 'The Kop' đã rất vất vả mới có thể đánh bại Tottenham với tỷ số 4-3 sau màn rượt đuổi tỷ số siêu kịch tính.
Tottenham đã chơi hiệp 2 đầy mạnh mẽ để làm nên màn lội ngược dòng ngoạn mục cầm hòa Man.United 2-2, lần thứ 2 trong 6 trận gần nhất Quỷ đỏ hoang phí lợi thế 2 bàn dẫn trước. Mặc dù vậy, kết quả hòa này cũng không quá đe dọa đến cơ hội bảo vệ vị trí thứ 4 của thầy trò HLV Erik ten Hag.
Man Utd bị Tottenham cầm hòa với tỉ số 2-2 dù dẫn trước 2 bàn ngay trong hiệp một.
Rạng sáng 28/4 (giờ Hà Nội), tiền đạo người Hàn Quốc ghi bàn ở phút 79 giúp Spurs cầm hòa MU 2-2 ở vòng 33 Premier League.
Theo The Boy Hospur, Tottenham sẽ không có sự phục vụ của thủ môn Hugo Lloris ở trận đấu với MU tại vòng 33 Ngoại hạng Anh.
Ban lãnh đạo Tottenham họp bàn và xác định chia tay HLV tạm quyền Cristian Stellini sau thất bại nặng nề trước Newcastle United hôm 23/4.
Dàn sao Newcastle dường như cũng bị bất ngờ khi có được 5 bàn thắng chỉ sau 21 phút vào lưới đối thủ đến từ London.
Tối 23/4, Newcastle thi đấu thăng hoa trên sân nhà để nhấn chìm Spurs, đồng thời vươn lên thứ 3 tại Premier League.
Tiền đạo đang có phong độ ghi bàn sung mãn Marcus Rashford sẽ bỏ lỡ các trận vòng loại Euro 2024 của đội tuyển Anh, gặp Italia và Ukraine trong tuần này, sau khi anh dính chấn thương trong trận thắng tứ kết FA Cup của Man.United trước Fulham.
Sau Rashford, đến lượt Mason Mount và Nick Pope không thể cùng 'Tam sư' dự loạt trận vòng loại EURO vào cuối tháng 3.
Tottenham đã có màn rượt đuổi tỷ số điên rồ với Southampton, kết thúc với tỷ số hòa 3-3 và bỏ lỡ cơ hội vượt qua MU trên bảng xếp hạng Ngoại hạng Anh.
Cú đúp của Harry Kane và bàn thắng trong hiệp hai của Heung-Min Son giúp Tottenham giành chiến thắng 3-1 trên sân nhà trước Nottingham Forest, qua đó củng cố vững chắc vị trí thứ 4 với cách biệt 6 điểm.
Đêm 4/3 (giờ Hà Nội), Tottenham bất ngờ thua Wolves 0-1 ở vòng 26 giải Ngoại hạng Anh, qua đó kém MU 4 điểm dù đã chơi nhiều hơn 2 trận.
Đêm 26/2 (giờ Hà Nội), Chelsea nhận thất bại 0-2 trước Tottenham ở vòng 25 Premier League.
Một bàn thắng sớm là đủ để AC Milan đang gặp khó khăn vượt qua Tottenham với tỷ số 1-0 ở lượt đi vòng 1/8, ghi chiến thắng đầu tiên trong một trận đấu loại trực tiếp Champions League kể từ tháng 2-2013. Tuy nhiên, họ có thể phải hối tiếc vì những pha bỏ lỡ của mình.
Rạng sáng 15/2 (giờ Hà Nội), Milan đánh bại Tottenham 1-0 ở lượt đi vòng 16 đội Champions League trên sân San Siro.
Cổ động viên Tottenham vui mừng ra mặt khi thủ môn số một Hugo Lloris dính chấn thương phải 'ngồi chơi xơi nước' 2 tháng.
Rạng sáng 10/11 (giờ Hà Nội), Spurs thua Nottingham 0-2 ở vòng 3 Carabao Cup.