Nhà cầm quân Bồ Đào Nha muốn bổ sung cho tuyến phòng ngự Tottenham bằng trung vệ Raphael Varane - hiện được định giá khoảng 80 triệu euro (68 triệu bảng).
Trong trận đấu đầu tiên trên cương vị HLV trưởng Tottenham ở vòng 13 giải Ngoại hạng Anh, Người đặc biệt giúp đội bóng thành London giành thắng lợi 3-2 trước West Ham.
Gặp rất nhiều khó khăn trước sự xuất sắc của thủ thành Gazzaniga nhưng Liverpool vẫn vượt khó thành công trước Tottenham với tỷ số 2-1 vào đêm 27/10.
Trước đội bóng hạng 4 Colchester United, những tưởng Tottenham sẽ có chiến thắng dễ dàng để đi tiếp tại League Cup, thế nhưng trong một ngày mà những ngôi sao của 'Gà trống' thi đấu thiếu thuyết phục, họ đã để thua đối thủ trên chấm luân lưu 11m.
Hòa 0-0 trong 90 phút, Spurs nhận thất bại gây sốc 3-4 ở loạt luân lưu trên sân của đối thủ hạng 4 Colchester United tại vòng 3 cúp Liên đoàn Anh diễn ra rạng sáng 25/9.
Pha truy cản đầy quyết liệt của hậu vệ Davinson Sanchez đã khiến Neymar đâm đầu rất mạnh vào biển quảng cáo, trong trận Brazil hòa 2-2 trước Colombia.
Pha truy cản quyết liệt của cầu thủ Colombia khiến Neymar đâm đầu rất mạnh vào bảng quảng cáo bên ngoài sân.
Kieran Trippier không thể tìm thấy sự đảm bảo về tương lai của mình Tottenham nên đã chuyển sang Atletico Madrid trong mùa hé. Hậu vệ người Anh tin rằng Tottenham sẽ hối tiếc khi cho phép anh chuyển sang Madrid.
Son Heung-min trở lại nhưng không thể giúp Spurs tránh khỏi trận thua 0-1 ngay trên sân nhà trước Newcastle ở vòng 3 Premier League đêm 25/8.