Vài ngày sau khi thắng Man City 3-2 ở New York, Milan tiếp tục chuyến du đấu thành công trên đất Mỹ bằng việc hạ gục Real Madrid 1-0 tại Chicago. Đáng chú ý: hai bại tướng của Rossoneri chính là hai nhà vô địch châu Âu gần nhất.
Sáng 1/8, tân binh 18 tuổi ra mắt trong trận giao hữu Real Madrid thua AC Milan 0-1.