Tân binh trẻ tài năng Timo Werner đã có bàn thắng mở đầu cho đội bóng mới, nhưng Chelsea vẫn bị Tottenham lội ngược dòng sau loạt pha sút luân lưu quyết định.
Chelsea có lợi thế dẫn trước nhưng đã buộc phải phân thắng thua trên chấm 11m sau khi để Tottenham gỡ hòa ở những phút thi đấu cuối cùng. Ở loạt đá quyết định, tiền vệ Mason Mount không thực hiện thành công, khiến đội nhà mất vé vào tứ kết.
Tottenham thủng lưới trước, nhưng có bàn gỡ hòa để rồi vượt qua Chelsea sau loạt sút penalty may rủi ở vòng 4 Cúp Liên đoàn Anh.
Sớm bị dẫn trước nhưng Tottenham đã có bàn gỡ hòa ở những phút cuối trận và rồi bằng bản lĩnh đánh bại Chelsea trong loạt đá luân lưu để giành vé vào tứ kết Cúp Liên đoàn Anh.
Chelsea dẫn trước 1-0 đến phút 83 nhưng lại để vuột mất tấm vé vào tứ kết League Cup vào tay kình địch Tottenham.